BENMABROUK Marwa
- benmabrouk.marwa@univ-guelma.dz
- marwa.bnmk@gmail.com
Thesis title
Thesis title (Ar)
Thesis title (Fr)
keywords
keywords (Ar)
keywords (Fr)
Abstract
Schiff bases are formed through the condensation reaction between an aldehyde or ketone and a primary amine. Due to their significant biological effects, these compounds have garnered substantial interest in medicinal chemistry. This study focuses on the synthesis and characterization of N-salicylideneaniline Schiff base derivatives: N-(2-hydroxybenzylidene)-m-chloroaniline (1), N-(2-hydroxybenzylidene)-m-nitroaniline (2), and N-(2-hydroxybenzylidene)-m-methoxyaniline (3). Characterization was conducted employing Fourier transform infrared (FTIR), UV–vis, and 1H NMR spectroscopy. Theoretical calculations were carried out using the DFT/B3LYP method with the 6-311+G (d, p) basis set. Electronic transitions and complete vibrational assignments are described. The most significant electronic features of the compounds are identified by analyzing the global chemical reactivity descriptors of molecules 1–3. Density functional theory (DFT) is employed to inspect the ability of the title compounds to scavenge free radicals in both the gas phase and solvent environment. This study examines three primary operating mechanisms: hydrogen atom transfer (HAT), stepwise electron-transfer-proton transfer (ET-PT), and sequential proton-loss-electron transfer (SPLET). The drug-likeness property and molecular docking investigations against the ubiquinol cytochrome c reductase protein (UQCRB) were conducted to further explore the potential biological activity.
Abstract (Ar)
تتشكل قواعد الشيف عن طريق تفاعل التكثيف بين الألدهيد أو الكيتون والأمين الأولي. نظرًا لتأثيراتها البيولوجية الهامة، فقد أثارت هذه المركبات اهتمامًا كبيرًا في الكيمياء الدوائية. يركز هذا الدراسة على توليف وتوصيف مشتقات قاعدة شيف لنيتروساليسيليدين أنيلين التالية :
N-(2-hydroxybenzylidene)-m-chloroaniline (1), N-(2-hydroxybenzylidene)-m-nitroaniline (2), N-(2-hydroxybenzylidene)-m-methoxyaniline (3).
تم إجراء التوصيف باستخدام التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والرنين النووي المغناطيسي الكهربائي .تمت عمليات الحساب النظري باستخدام طريقة DFT/B3LYP بمجموعة قواعد 6-311+G (d, p) . كما تم وصف التحولات الإلكترونية وتعيين الاهتزازية الكاملة. تم تحديد أهم الميزات الإلكترونية للمركبات عن طريق تحليل معلمات التفاعل الكيميائي العالمية للجزيئات المدروسة. تم استخدام نظرية الوظيفة الكثافية DFT لفحص قدرة هذه المركبات على التخلص من الجذور الحرة في الوسط الغازي و في المذيبات . تتناول هذه الدراسة تحديدا ثلاث آليات تشغيلية أساسية: نقل ذرة الهيدروجين (HAT)، ونقل الإلكترون بشكل تدريجي-نقل البروتون (ET-PT)، وفقدان البروتون التسلسلي-نقل الإلكترون . (SPLET) تم فحص خصائص الجزيئات المدروسة و احتمالية استخدامها كأدوية .للتوسع في استكشاف النشاط البيولولوجي المحتمل لهذة الجزيئات تم تحليل تفاعلها مع بروتين اليوبيكينول سيتوكروم سي ردكتيز (UQCRB) باستخدام تقنية الالتحام الجزيئي.
Abstract (Fr)
Les bases de Schiff sont formées par la réaction de condensation entre un aldéhyde ou une cétone et une amine primaire. En raison de leurs effets biologiques significatifs, ces composés ont suscité un intérêt substantiel en chimie médicinale. Cette étude porte sur la synthèse et la caractérisation des dérivés de la base de Schiff N-salicylidèneaniline : N-(2-hydroxybenzylidene)-m-chloroaniline (1), N-(2-hydroxybenzylidene)-m-nitroaniline (2), et N-(2-hydroxybenzylidene)-m-methoxyaniline (3). La caractérisation a été réalisée en utilisant la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), UV-vis et RMN 1H. Des calculs théoriques ont été effectués en utilisant la méthode DFT/B3LYP avec la base 6-311+G (d, p). Les transitions électroniques et les attributions vibrationelles complètes sont décrites. Les caractéristiques électroniques les plus significatives des composés sont identifiées en analysant les descripteurs de réactivité chimique globale des molécules 1 à 3. La théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) est utilisée pour inspecter la capacité des composés titrés à capturer les radicaux libres à la fois en phase gazeuse et en milieu solvant. Cette étude examine trois mécanismes d'action principaux : le transfert d'atome d'hydrogène (HAT), le transfert d'électron par étapes-transfert de proton (ET-PT) et la perte de proton séquentielle-transfert d'électron (SPLET). La propriété de drug-likeness et les investigations de docking moléculaire contre la protéine réductase de cytochrome c d'ubiquinol (UQCRB) ont été réalisées pour explorer plus en profondeur l'activité biologique potentielle.
Scientific publications
Synthesis, Spectroscopic Characterization, DFT, and Molecular Docking Analysis of Some Salicylideneaniline Schiff Base Derivatives as Potential Antioxidant Compounds, Polycyclic Aromatic Compounds. DOI: 10.1080/10406638.2023.2276252
Scientific conferences
- Theoretical and experimental study of antioxidative properties of a phenolic Schiff base,1st international seminar on chemical processes and sustainable development [on October 23 to 25 ,2023 at skikda ]
- Theoretical studies on anti-oxidant potential of N, N’-Bis (salicylidene)-1,6-hexanediamine, 2 ème Séminaire National des Sciences d’Interfaces Chimie –Biologie [le 20 Février 2021 à l’Université de Souk Ahras].
- The antioxidant activity of a medicinal plant, The third international symposium of medicinal plants and materials [on February 25-27, 2020 in Tebessa].
- “Physico-chemical characterization of iron transition metal complexe with loratadine” ,the Third Maghreb Symposium of Heterocyclic Chemistry, palais des sciences de Monastir [ 29 juin 2019 ]
- A new Shiff base derivative as an effective corrosion inhibitor for A9 steel in acedic media. the first international congress analytical chemistry, electrochemistry and separation techniques. Telemcen [15-16 octobre 2022]