Hamamdia Fatima zahra | Université 8 Mai 1945 Guelma

Keywords: Charge transfer complexes; Dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ); Tetracyanoethylene (TCNE); hesperidin; rutin; resveratrol; IR and NMR spectrometry.

keywords (Ar)

Key words (Ar):

معقدات انتقال الشحنة، ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكوينون (DDQ)؛ رباعي سيانو إيثيلين (TCNE)؛ هسبريدين. روتين. ريسفيراترول. قياس طيف الأشعة تحت الحمراء والرنين المغناطيسي النووي.

keywords (Fr)

Key words (Fr):

Complexes de transfert de charge ; Dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ); Tétracyanoéthylène (TCNE); hespéridine; rutine; resvératrol; ; Spectrométrie IR et RMN.

Six new charge-transfer complexes were formed through the reaction of three polyphenols (hesperidin, rutin and resveratrol) as charge donors with the acceptors 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone (DDQ) and 1,1,2,2 tetracyanoethylene (TCNE). The reactions were studied spectrophotometrically in two solvents (methanol and ethanol) at three different temperatures (15, 20, and 25 °C). The stoichiometries of the complexes, determined using the molar ratio and Job’s methods, were found to follow a 1:1 ratio.

The solid complexes were isolated and characterized using IR and 1- H NMR spectroscopy. Thermodynamic parameters (ΔG^◦), (ΔH^◦), (ΔS^◦) and other physical factors including transition energy (E_CT), ionization potential (I_P), resonance energy (R_N), oscillator strength (ƒ) and dipole moment (μ) were determined. Additionally , the values of formation constant (K_CT), molar extinction coefficient (ε_CT) were calculated confirming the formation of highly stable complexes. These results suggest an enhancement in the physical and biological properties of these molecules.

Abstract (Ar)

Abstract (Ar):

ملخص

تم تشكيل ستة معقدات جديدة لنقل الشحنة من خلال تفاعل ثلاثة بوليفينولات (هسبريدين وروتين وريسفيراترول) كمانحات للشحنات مع المتقبلات2، 3-ثنائي كلورو-6،5-ثنائي سيانو-4،1-بنزوكينون (DDQ) و2،2،1،1 رباعي الإيثيلين (TCNE) . تمت دراسة التفاعلات بالقياس الطيفي الضوئي في مذيبين مختلفين (الميثانول والإيثانول) في ثلاث درجات حرارة مختلفة (15 و20 و25 درجة مئوية). وقد تم قياس المتكافئة للمركبات، التي تم تحديدها باستخدام النسبة المولارية وطريقة جوب حيث وُجد أنها تتبع نسبة 1:1. كما تم عزل المعقدات الصلبة وتمييزها باستخدام التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء والرنين المغناطيسي النووي 1H .المعلمات الديناميكية الحرارية (ΔG◦) ، (ΔH◦)، (ΔS◦) والعوامل الفيزيائية الأخرى بما في ذلك طاقة الانتقالل (E_CT) ، إمكانية التأين (IP)، طاقة الرنين (RN)، قوة المذبذب (ƒ) وعزم ثنائي القطب (μ) تم تحديدها أيضا. بالإضافة إلى ذلك، تم حساب قيم ثابت التكوين (K_CT)، ومعامل الانقراض المولي (ε_CT) والتي تأكد تكوين معقدات مستقرة للغاية. تشير هذه النتائج إلى تحسن في الخصائص الفيزيائية والبيولوجية لهذه الجزيئات.

Abstract (Fr)

Abstract (Fr):

Résumé

Six nouveaux complexes de transfert de charge ont été formés par la réaction de trois polyphénols (hespéridine, rutine et resvératrol) en tant que donneurs de charge avec les accepteurs 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone (DDQ) et 1,1,2,2 tétracyanoéthylène

(TCNE). Les réactions ont été étudiées par spectrophotométrie dans deux solvants (méthanol et éthanol) à trois températures différentes (15, 20 et 25 °C). Les stœchiométries des complexes, déterminées à l'aide du rapport molaire et de la méthode de Job, sont dans un rapport 1 :1. Les complexes à l’état solides ont été isolés et caractérisés par spectroscopie IR et RMN 1 H. Les Paramètres thermodynamiques (ΔG◦), (ΔH◦),(ΔS◦) et d'autres facteurs physiques, y compris l'énergie de transition (E_CT), le potentiel d'ionisation (IP), l'énergie de résonance (RN), la force d'oscillation (ƒ) et le moment dipolaire (μ) ont été déterminés. En outre, les valeurs de la constante de formation (K_CT), du coefficient d'extinction molaire (ε_CT) ont été calculées, confirmant la formation de complexes très stables. Ces résultats suggèrent une amélioration des propriétés physiques et biologiques de ces molécules.

Scientific publications

Scientific publications :

Scientific publications

Synthesis, spectroscopic and thermodynamic study of charge transfer complexes of natural drug rutin as donor with П-acceptors; 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and tetracyanoethylene

Synthesis and spectroscopic characterization of charge transfer complexes of the donor hesperidin and π -acceptors; 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone and tetracyanoethylene

Enhancing bioavailability of resveratrol through complexation with π-acceptors: A spectroscopic investigation.

Scientific conferences

Scientific conferences:

Scientific conferences

1- Hesperitin-7-O-rutinoside interactions with π-acceptors DDQ :TCNE liquid and solid states synthesis and spectroscopic characterization.

2- Preparation and spectral characterization of a charge transfer complex between quercetin-3-O-rutinoside and π-acceptors.

3- Rutin as a naturally derived biomolecule in charge transfer complexation with π-acceptors DDQ and TCNE.

4- Les complexes de transfert de charge entre l’hesperidine et les accepteurs π ; Etude paramétrique et caractérisation spectroscopique.

5- Charge transfer complexation of the flavonoid rutin as electron donor with π-acceptors DDQ and TCNE.

6- Host-guest inclusion complex of β-cyclodextrin and hesperetin꞉ theoretical approach.

7- Charge transfer complexation of the polyohenol rutin as electron donor with tow π-acceptors (DDQ and TCNE).

8- Host-guest inclusion complex of β-cyclodextrin/Penam꞉theoretical approach